FENOL SECARA UMUM
• Merupakan senyawa yang terbentuk dari ikatan fenil dengan gugus hidroksil.
• Memiliki titik didih yang tinggi karena memiliki ikatan hidrogen. Semakin banyak gugus hidroksil, maka semakin tinggi titik didihnya, sehingga fenol monovalen lebih mudah didestilasi daripada fenol polivalen.
• Dapat larut dalam air dengan perbandingan 9 gram fenol dalam 100 gram air. Fenol lainnya sukar larut.
• Mudah larut dalam etanol dan eter.
• Fenol yang tidak larut dalam air dapat larut dalam basa kuat (larutan alkali hidroksida).
Fenol dibagi ke dalam dua golongan. Fenol monovalent, yaitu fenol yang hanya menigakt satu gugus hidroksil. Contoh: Phenol, o-Chlorophenol, m-Cresol, p-Hydroxybenzoic acid. Fenol polivalen , yaitu fenol yang memiliki banyak gugus hidroksil terikat pada inti fenil. Contoh, catechol, hydroquinone dan resorcinol. Fenol sangat banyak pemanfaatannya dalam kehidupan sehingga disintesis secara besar-besaran dalam industri atau diekstrak dari tumbuhan alam.
Secara umum pemeriksaan gugus fenol dibagi menjadi beberapa tahap:
1. Identifikasi pendahuluan (organoleptis),
2. Identifikasi menggunakan reaksi umum,
3. Identifikasi derivat fenol menggunakan reaksi khusus.
1. Identifikasi Pendahuluan (Organoleptis)
• Bentuk
Cairan, contohnya kresol dan karvakol.
Padatan, contohnya timol dan naftol.
• Warna
Putih, contohnya nipagin dan nipasol.
Tidak berwarna, contohnya kresol.
• Bau
Beraroma khas.
• Rasa
Asam, contohnya asam galat.
Manis, contohnya floroglusin.
Pahit, contohnya nipasol.
• Kelarutan
Fenol monovalent umumnya larut dalam pelarut organic.
Fenol polivalen umumnya larut dalam air.
2. Reaksi Menggunakan Reaksi Umum
• Reaksi warna Azo
Pereaksi : Diazo A dan Diazo B
Diazo A: 1 gram asam sulfaniat + 60 ml HCl 4N
Diazo B: NaNO2 0,7% dalam air
Zat ditambahkan pereaksi dengan perbandingan Diazo A : Diazo B (4:1), kemudian ditambah NaOH 2N sampai alkalis, maka akan terbentuk warna merah yang dapat ditarik eter atau amil alkohol.
• Reaksi dengan FeCl3 1% akan menghasilkan senyawa kompleks berwarna dari fenolat besi (hijau biru, violet merah).
• Reaksi Marquis
Pereaksi: 1 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat.
Prosedur:
Zat dalam plat tetes ditambahkan pereaksi Marquis sehingga terbentuk cincin warna (merah, coklat, jingga, ungu, hijau) dari difrenol atau trifenol metana.
• Reaksi dengan CHCl3
Jika diteteskan dengan beberapa tetes CHCl3, ditambah 3 tetes air, kemudian ditambah NaOH atau KOH padat, lalu dipanaskan sebentar, akan menghasilkan warna yang stabil.
• Reaksi Loco Millon
Jika zat direaksikan dengan HNO3 kemudian ditambahkan Hg(NO3)2 akan menghasilkan warna merah, endapan kuning.
4. Reaksi untuk Mengidentifikasi Fenol Monovalen
• Reaksi Landolt
Larutan zat diteteskan aqua brom, maka akan terbentuk endapan putih yang tidak larut dalam air.
• Reaksi Indofenol
Zat ditambah anilin encer 0,01% dan Natrium Hipoklorit ( sebagai oksidator) , akan berwarna biru. Larutan akan berubah warna menjadi merah apabila ditambahkan larutan asam.
• Reaksi Spiro
Zat ditambah hidrogen peroksida 5% dan FeSO4 0,25% akan berwarna hijau, apabila ditambah NH4OH maka warna berubah menjadi ungu.
5. Reaksi untuk Mengidentifikasi Fenol Polivalen
• Reaksi dengan Fehling
Fehling A : CuSO4.5H2O 34,46 g + H2SO4 pekat 0,5 ml + aqua ad 500 ml.
Fehling B : K-Na-tartrat 176 g + NaOH 77 g +aqua ad 500 ml.
Prosedur:
Larutan zat ditambah Fehling A : Fehling B (1:1) ditambah NaOH sampai suasana basa, bila perlu dipanaskan, akan menghasilkan endapan Cu2O yang berwarna merah bata / kuning.
• Reaksi dengan Asam Oksalat
Zat ditambahkan asam oksalat kemudian dipanaskan 160oC terjadi perubahan warna sebagai berikut:
o Pirogalol akan berwarna abu-abu
o Fluoroglusin akan berwarna merah
o Pirokatekol akan berwarna merah rose
o Resorsin akan berwarna kuning coklat
• Reaksi dengan Aqua Bromata
Larutan zat diteteskan aqua brom, maka akan terbentuk endapan putih yang tidak larut dalam air. Reaksi ini umumnya memberi hasil negatif pada fenol polivalen. Hanya fenol polivalen tertentu yang memberi hasil positif.
• Penggerusan dengan CaO
Hasil oksidasi dari penggerusan ini akan memberikan warna.
DERIVAT FENOL MONOVALEN
1. ASAM PIKRAT
Asam pikrat memiliki nama lain trinitrofenol, carbazotis acid, dan picrinic acid.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: zat ini berbentuk kristal kuning jernih, bersifat higroskopis, dan memiliki rasa pahit. Titik lebur 121,5 ºC - 122,5 ºC.
• Kelarutan: larut dalam air 15 ºC (1:90), air 100 ºC (1:30), Spiritus (1:1), Benzene (1:20), Eter (1:75), CHCl3 (1:52).
Reaksi
• Larutan asam pikrat dalam air akan menghasilkan warna kuning dan menandakan adanya reaksi asam.
• Larutan asam pikrat dalam alkohol ditambahkan dengan glukosa akan menghasilkan cairan dengan warna merah darah.
• Larutan pikrat dalam air ditambahkan NH4OH dan CuSO¬4 akan menghasilkan cairan berwarna biru.
• Jika asam pikrat direduksi dengan Zn dan HCl dan kemudian disaring, filtrate yang dihasilkan ditambahkan dengan FeCl3 akan menghasilkan warna biru hijau.
• Jika asam pikrat direaksikan dengan garam alkaloid, seperti strychin NO3 akan terjadi pengendapan dan terbentuk kristal zamrut.
2. NIPAGIN
Nipagin memiliki nama lain metil parabenzoat.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: Zat ini berbentuk serbuk halus, berwarna pitih. Zat ini hamper tidak berbau, tidak mempunyai rasa, agak membakar, diikuti rasa tebal. Zat ini bersifat anastetik.
• Kelarutan: Larut dalam air, air mendidih, etanol, dan aseton. Mudah larut dalam eter dan larutan alkali hidroksida.
Reaksi:
• Jika 10 mg zat ditambahkan 10 ml H2O, kemudian dididihkan setelah itu didinginkan, dan tambahkan 0,05 ml FeCl3, maka akan berwarna ungu kemerahan.
• Jika 100 mg zat dilarutkan dalam 2 ml etanol, kemudian dididihkan, setelah itu didinginkan, dan ditambahkan 0,5 ml Hg(NO3)2 maka akan terbentuk endapan dengan cairan di atas berwarna merah.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Molisch maka akan berwarna kuning kehijauan.
• Jika zat ditambahkan HNO3 maka akan berwarna kekuningan.
• Akan terjadi rekristalisasi dengan Aceton-Air.
• Jika zat direaksikan dengan NaOH, ditambahkan asam pekat, lalu ditambahkan aq. Brom maka akan terbentuk endapan putih.
• Jika zat direaksikan dengan NaOH, ditambahkan asam pekat, lalu ditambahkan NH4OH berlebih, kemudian diuapkan, sisa dalam air ditambahakn CuSO4, maka bila dilihat di bawah mikroskop akan terbentuk jarum-jarum berwarna biru.
3. NIPASOL
Nipasol memiliki nama lain p-oxybenzoas propylicus, propil hidroksi benzoate, propel paraben, propagin.
Struktur:
Identifikasi
• Pemerian: Kristal putih, titik didih 270 ºC, titik lebur 96-97 ºC
• Kelarutan: Larut dalam air, alkohol, eter, dan air panas.
Reaksi:
• Jika direaksikan dengan FeCl3 kuning + K2Cr2O7 kuning jingga.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Millon merah intensif
• Zat dibasakan dengan NaOh , diasamkan, ditambahkan NH4¬OH berlebih, dipanaskan diatas penangas air, ditambahkan CuSO4 menghasilkan endapan biru muda berbentuk jarum.
• Jika direaksikan dengan air, dipanaskan menghasilkan tetesan minyak.
• Jika direaksikan dengan HNO3 encer dan dipanaskan, maka akan menghasilkan cairan kuning.
4. α-NAPTHOL dan β-NAPTHOL
α-napthol memiliki nama lain Napth-1-ol.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: Zat ini berbentuk serbuk hablur putih, memiliki bau yang khas. Titik lebur 93-96 ºC.
• Kelarutan: Larut dalam etanol.
• Sisa pemijaran: tidak lebih dari 0,005 %
Reaksi:
• Jika direaksikan dengan FeCl3 akan menghasilkan warna hijau kemudian akan terjadi endapan violet.
• Fluorescensi: biru muda, dalam NaOH tidak terjadi reaksi.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Marquis akan menghasilkan warna coklat.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Loco Millon akan menghasilkan warna merah terang.
• Dalam NaOH dan laritan Iod akan enghasilkan larutan keruh berwarna violet.
• Jika larutan zat ditambah dengan NaHCO3 jenuh, KCN 10%, dan cupri sulfat 1% akan menghasilkan warna violet.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Aqua Brom berlebih akan menghasilkan warna violet.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Aqua Brom berlebih akan menghasilkan endapan putih.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Molisch: zat direaksikan dengan sedikit alkohol dan 1 cc larutan encer gula tebu, lalu ditambah dengan H2SO4 pekat, bila dilihat lapisan bawahnya akan menghasilkan cincin ungu.
• Jika ditambah dengan KOH 50% berlebih, lalu ditambah CHCl3 berlebih akan menghasilkan warna biru.
β-naphtol memiliki nama lain Napht-2-ol.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: Zat ini berbentuk lempeng hablur atau serbuk berwarna putih, memiliki bau yang lemah, mirip fenol. Titik lebur 121-123 ºC.
• Kelarutan: Larut dalam etanol dan larutan alkalihidroksida.
• Sisa pemijaran: tidak lebih dari 0,05%
Reaksi:
• Jika direaksikan dengan FeCl3 akan menghasilkan larutan panas warna hijau dan gumpalan putih.
• Fluorescensi: ungu, dalam NaOH akan berwarna ungu kuat.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Marquis akan menghasilkan warna hijau.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Loco Millon akan menghasilkan warna kuning jingga.
• Dalam NaOH dan larutan Iod akan menghasilkan larutan tidak berwarna.
• Jika larutan zat ditambah dengan NaHCO3 jenuh, KCN 10%, dan cupri sulfat 1% akan menghasilkan warna kuning lemah, fl. Hijau.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Aqua Brom berlebih akan menghasilkan endapan putih.
• Jika direaksikan dengan pereaksi Molisch: zat direaksikan dengan sedikit alkohol dan 1 cc larutan encer gula tebu, lalu ditambah dengan H2SO4 pekat tidak terjadi reaksi (-).
• Jika ditambah dengan KOH 50% berlebih, lalu ditambah CHCl3 berlebih akan menghasilkan warna biru.
5. KRESOL
Struktur:
Identifikasi:
• Kresol adalah campuran tiga isomer yaitu p-kresol, m-kresol, dan o-kresol, dimana jumlah terbanyak adalah m-kresol (50%)
• Kresol diperoleh dari ter batubara
• Khasiat: Antiseptikum eksternal, desinfektan (untuk oembersih lantai)
• Organoleptis: cairan, hampir tidak berwarna sampai kuning kecoklatan pucat, lama kelamaan atau karena pengaruh udara warna menjadi tua; bau seperti fenol atau ter, rasa larutan dalam air getir.
• Kelarutan: sangat mudah larut dalam lebih kurang 50 bagian air; mudah larut dalam etanol (95%) P, dalam klorofom P, dalam eter P, dalam gliserol P, dalam minyak lemak dan dalam minyak atsiri.
Reaksi:
• Reaksi warna azo:
Pereaksi : Diazo A: asam sulfanilat, HCl, NaOH
Diazo B: NaNO2 dalam air
Reaksi:
Zat+diazo A : diazo B (4:1) larutan warna merah
Larutan warna merah + amil alkonol merah tertarik (larut dalam amil alcohol)
• Zat + FeCl3 biru violet (campur)
o-kresol : ungu, biru keruh
m-kresol : ungu keruh
p-kresol : biru keruh, putih
• Reaksi Fehling :
Larutan zat dalam spiritus + Fehling A : Fehling B (1:1) + NaOH, panaskan tidak terbentuk endapan merah bata.
Fehling A : CuSO4.5H2O , H2SO4(p)
Fehling B : K-Na Tartrat , NaOH
• Zat + aqua brom:
o-kresol: endapan putih
m-kresol: larutan kuning
p-kresol: endapan putih
• Reaksi Marquis (inti aromatis) :
Pereaksi: Formalin 3 tetes + H2SO4 pekat 3ml
Reaksi: zat + pereaksi Marquis merah
III. FENOL POLIVALEN
1. HYDROCHINON
Hydrochinon memiliki nama lain p-dioxybenzena. Hydrochinon memiliki titik lebur 172 ºC dan BM sebesar 110,1.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: Padatan berwarna putih.
• Kelarutan: larut dalam air, etanol, eter
• Titik leleh: 172 ºC, titik didih: 287 ºC.
Reaksi:
• Hydrochinon bisa mereduksi larutan Ag-ammoniakal yang akan menghasilkan warna hijau bila direaksikan selama 2 jam, dan jika direaksikan lebih lama lagi akan berubah warna hitam.
• Bila direndam dalam larutan aqua calcis selama satu malam akan menghasilkan warna kuning kecoklatan.
• Bila direaksikan dengan PbAc dan NH4OH akan menghasilkan endapan berwarna abu-abu hijau.
• Bila dimasak dengan FeCl3 1,4-benzokinon + 2HCl + FeCl2 (biru).
• Bila direaksikan dengan FeCl3 berlebih akan menghasilkan jarum-jarum metal glans yaitu chinon. Hydrochinon chinhydron chinon.
• Jika dilakukan spot test dengan FeCl3 akanmenghasilkan warna hijau yang akan segera berubah menjadi warna kuning kecoklatan.
• Saat direaksikan dengan Aq Br akan menghasilkan warna kuning kecoklatan.
• Bila direaksikan dengan NH4OH akan menghasilkan warna merah kecoklatan.
2. PYROGALLOL
Pyrogallol memiliki nama lain 1,2,3-Trihidroksilbenzen, 1,2,3-Tryhydrobenzen atau 1,2,3-Benzenotriol. Memiliki BM: 126,1.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: Merupakan senyawa kristal tak berwarna dan mengkilap.
• Titilk leleh: 133 ºC
Reaksi:
• Jika direaksikan dengan FeCl3 akan menghasilkan warna merah kecoklatan.
• Jika direaksikan dengan NaOh akan menghasilkan warna merah kecoklatan.
• Bila direndam dalam larutan dalam larutan aqua calcis akan menghasilkan warna ungu yang lama kelamaan berubah warna menjadi coklat.
• Jika direndam dalam larutan Fehling pada suhu kamar akan terjadi proses reduksi.
• Direndam dalam larutan marquis akan menghasilkan warna merah, dan jika dipanaskan kemudian didiamkan akan menghasilkan warna merah tua.
• Jka direaksikan dengan Pb-acetat akan menghasilkan warna merah rosa (basis).
• Jika dilakukan spot test dengan cara melarutkan 50 mg pyrogalol dalam 25 cc air dan ditambahkan 1 tetes phloroglucin selama 30 menit akan menghasilkan warna pink keunguan.
• Bila terkena udara akan menjadikan suasana basa dan selanjutnya menghasilkan warna biru tua terkdang hitam.
• Mereduksi Ag ammoniakal dalam kondisi dingin.
• Bila pyrogallol ditambahkan dengan formalin dan H2SO4 akan menghasilkan warna merah.
3. RESORCIN
Resorcin memiliki nama lain 1,3- dihydroxybenzena.
Struktur:
Identifikasi:
• Pemerian: Kristal putih tidak berwarna, berjarum-jarum, memiliki rasa manis diikuti rasa pahit, oleh pengaruh sinar matahari/udara dapat berubah warna menjadi merah muda.
• Kelarutan: mudah larut dalam air, etanol, eter, gliserol, sukar larut dalam kloroform.
• Titik lebur: 110 ºC-113 ºC.
Reaksi:
• Jika direaksikan dengan FeCl3 akanmenghasilkan warna ungu.
• Jika direaksikan dengan Ag-amoniakal akan berwarna hijau-kuning yang lama kelamaan akan berubah menjadi coklat.
• Identifikasi dengan reaksi marquis akan menghasilkan larutan berwarna merah keunguan dengan bagian ats berwarna putih seperti susu.
• Jika Resorcin dilarutkan dalam air ditambahkan dengan NaOh 2N dan 1 tetes CHCl3 kemudian dipanaskan akan menghasilkan warna merah muda dan jika ditambahkan dengan suatu larutan asam encer lama kelamaan akan hilang.
• Jika 50 mg resorcin direaksikan dengan 100 mg asam tartarat ditambah dengan 10 tetes H2SO4 pekat kemudian dipanaskan akan berubah warna menjadi merah tua.
• Jika dipanaskan dengan Formalin dan H2SO4 kemudian dipanaskan akan meghasilkan warna merah.
IV. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari pembahasan diatas adalah:
Fenol dapat larut dalam basa kuat.
Ada beberapa reaksi yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi fenol, diantaranya adalah:
1. Reaksi warna Azo,
2. FeCl3,
3. Reaksi Marquis,
4. CHCl¬3 + alkali (dipanaskan),
5. Loco Millon.
Ada beberapa reaksi yang baik secara umum maupun khusus dapat membedakan Fenol monovalent dan polivalen, diantaranya adalah:
1. FeCl3,
2. Aqua brom,
3. Aqua calcis,
4. Reaksi Landolt,
5. Reaksi Indofenol,
6. Reaksi Spiro,
7. Fehling,
8. Asam Oksalat.
fenol
Langganan:
Posting Komentar (Atom)
0 comments:
Posting Komentar